Inosin

Strukturformel
Struktur von Inosin
Allgemeines
Name Inosin
Andere Namen
  • I (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylhypoxanthin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
  • Hypoxanthosin
  • Atorel
Summenformel C10H12N4O5
CAS-Nummer 58-63-9
PubChem 6021
ATC-Code
DrugBank EXPT02378
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunstimulanz

Eigenschaften
Molare Masse 268,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222–226 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

> 20 g·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Inosin ist ein seltenes Nukleosid der RNA. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Hypoxanthin, einer Base, die ein Purin als Grundgerüst hat, welches als Zwischenprodukt des Purinstoffwechsels entsteht.

Eigenschaften

In der tRNA paart Inosin im Anticodon als Nukleotid in der Wobble-Position mit Cytidin, Uridin und Adenosin.

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae.
Inosin ist hier mit I gekennzeichnet.

Beim sogenannten RNA-Editing kann Adenosin durch das Enzym ADAR (Adenosine Deaminase acting on RNA) in Inosin umgewandelt werden.

Inosin wird bei der Konstruktion degenerierter Primer für die Polymerase-Kettenreaktion verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit Cytosin eingegangen, gefolgt von Adenin. Die Paarung mit Guanin und Thymin sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.[3]

Verwendung

Inosin wird derzeit für die Anwendung bei Patienten mit Morbus Parkinson getestet. Das Zwischenprodukt im Purinstoffwechsel wird im Körper teilweise zu Harnsäure umgewandelt. Ein hoher Harnsäurespiegel konnte mit einer langsameren Progression der Parkinson-Krankheit in Zusammenhang gebracht werden.[4][5]

Die Phase-2-Studie konnte nun zeigen, dass es unter der Behandlung zu keinen schweren Nebenwirkungen kommt,[6] auch wenn hohe Harnsäurespiegel theoretisch die Gefahr von Gicht, Nierensteinen und einem erhöhten kardiovaskulären Risiko bergen. Die Studie zeigte für alle drei Erkrankungen kein erhöhtes Risiko während der Inosin-Behandlung.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Delimmun (D), Isoprinosine (D)

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Inosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Inosin bei Acros, abgerufen am 17. Februar 2013.
  3. S. C. Case-Green, E. M. Southern: Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides, Nucleic Acids Res., 1994, 22 (2), S. 131–136 (PMC 307762 (freier Volltext); PMID 8121796).
  4. C. C. Sun, F. F. Luo, L. Wei, M. Lei, G. F. Li, Z. L. Liu, W. D. LE, P. Y. Xu: Association of serum uric acid levels with the progression of Parkinson's disease in Chinese patients., Chinese medical journal. Band 125, Nummer 4, Februar 2012, S. 583–587, PMID 22490478.
  5. Tua Annanmaki, Marjatta Pohja, Tiina Parviainen, Paula Hakkinen, Kari Murros: Uric acid and cognition in Parkinson’s disease: A follow-up study., Parkinsonism & Related Disorders. 17, 2011, S. 333–337, doi:10.1016/j.parkreldis.2011.01.013.
  6. M. A. Schwarzschild, A. Ascherio, M. F. Beal, M. E. Cudkowicz, G. C. Curhan, J. M. Hare, D. C. Hooper, K. D. Kieburtz, E. A. Macklin, D. Oakes, A. Rudolph, I. Shoulson, M. K. Tennis, A. J. Espay, M. Gartner, A. Hung, G. Bwala, R. Lenehan, E. Encarnacion, M. Ainslie, R. Castillo, D. Togasaki, G. Barles, J. H. Friedman, L. Niles, J. H. Carter, M. Murray, C. G. Goetz, J. Jaglin, A. Ahmed, D. S. Russell, C. Cotto, J. L. Goudreau, D. Russell, S. A. Parashos, P. Ede, M. H. Saint-Hilaire, C. A. Thomas, R. James, M. A. Stacy, J. Johnson, L. Gauger, J. Antonelle de Marcaida, S. Thurlow, S. H. Isaacson, L. Carvajal, J. Rao, M. Cook, C. Hope-Porche, L. McClurg, D. L. Grasso, R. Logan, C. Orme, T. Ross, A. F. Brocht, R. Constantinescu, S. Sharma, C. Venuto, J. Weber, K. Eaton: Inosine to Increase Serum and Cerebrospinal Fluid Urate in Parkinson Disease: A Randomized Clinical Trial., JAMA neurology [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Dezember 2013, doi:10.1001/jamaneurol.2013.5528. PMID 24366103.

Weblinks

  • Datenblatt Inosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Eintrag Inosine in Wikigenes.
  • Modomics – Modification Summary: Inosine, abgerufen am 14. Januar 2014.
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