International

Für Italien nahm Stewart an den Weltmeisterschaften 1992 und 1993, sowie den Olympischen Winterspielen 1992 in Albertville und 1994 in Lillehammer teil.

Trainerstationen in Deutschland und Österreich

In der Saison 2000/01 wechselte er zu den Adler Mannheim in die DEL. Das Team belegte den ersten Tabellenplatz nach der Vorrunde und wurde Deutscher Meister. Allerdings sorgte Stewart während der Meistersaison für Aufregung und Schlagzeilen: Im dritten Spiel der Playoff-Viertelfinalserie zwischen Mannheim und den Berlin Capitals kam es zu einer Massenschlägerei, an der auch Stewart und Pavel Gross, der damalige Trainer der Hauptstädter, beteiligt waren. Die Polizei musste einschreiten. Die Berliner, die Stewart vorwarfen, Urheber des Vorfalls gewesen zu sein und Gross eine Platzwunde zugefügt zu haben, forderten ein Berufsverbot für den Italo-Kanadier. Auch Stewart trug bei den Auseinandersetzungen Gesichtsverletzungen davon.^[3] Die Mannheimer wiederum warfen den Berlinern illegale Methoden sowie Provokationen vor^[4] und erklärten, Stewart sei von Capitals-Verantwortlichen beleidigt, bespuckt und tätlich angegriffen worden.^[5] Strafanzeigen und zivilrechtliche Klagen wurden letztlich zurückgezogen.^[6] Das DEL-Schiedsgericht verurteilte Stewart zu einer Sperre von zwei Spielen (plus zwei weitere Spiele auf Bewährung) sowie zu einer Geldbuße in Höhe von 15.000 DM.^[7]

Im letzten Spiel der Finalserie 2001 gegen die München Barons brach Stewart im ersten Drittel zusammen. Ihm wurde vorgeworfen, den Schwächeanfall simuliert zu haben, um dem Mannheimer Topspieler Jan Alston Zeit zu geben, seine Kufen zu schleifen.^[8] Die Adler widersprachen dieser Sichtweise und erklärten in einer Pressemitteilung in Berufung auf ihren Physiotherapeuten, „eine momentane Kreislaufschwäche während des Spiels in München“ habe Stewart zu einer Pause in der Mannschaftskabine gezwungen.^[9] Doch Stewart gab zu, den Kollaps vorgetäuscht zu haben: „Manchmal braucht man auch mal eine unkonventionelle Auszeit. Das war ein spontaner Einfall, er war nötig“, wurde der Kanadier zitiert, der die Adler letztlich zum Titelgewinn führte.^[10] Stewart versuchte mit weiteren ungewöhnlichen und bisweilen zweifelhaften Methoden, Höchstleistungen aus seinen Spielern herauszukitzeln: Nach Schilderung von Gordon Hynes, der für Stewart in Mannheim spielte, schloss er sich mit seiner Mannschaft in der Umkleidekabine ein und erläuterte den Spielern stundenlang taktische Spielzüge,^[11][12] Stewart selbst bestritt in einem Gespräch mit dem Hamburger Abendblatt im Dezember 2006, „dass ich mal ein Team bis morgens um drei in der Kabine eingeschlossen haben soll, weil es schlecht gespielt hat.“^[13] Er ließ seinen Spieler einmal in einer Drittelpause Kaffee und Kuchen servieren, weil er mit ihrer Einstellung auf dem Eis nicht zufrieden war.^[14] Dass er ebenfalls zu Mannheimer Zeiten eine Flasche durch den Mannschaftsbus warf und damit die Vorderscheibe zertrümmerte,^[15] sei ein Unfall gewesen, betonte Stewart rückblickend.^[13]

In der Saison 2001/02 scheiterten die Adler Mannheim an den Kölner Haien im Finale, nachdem sie die Vorrunde als Tabellenzweiter beendet hatten. Während dieser Saison gewann sein Team zwischen dem 27. November 2001 und dem 18. Januar 2002 15 Spiele in Folge, was bis heute DEL-Rekord ist.^[16] Nach zwei wenig erfolgreichen Jahren verließ Stewart die Adler Mannheim im Januar 2004 mit sofortiger Wirkung, als ihm die Clubführung eröffnet hatte, seinen am Saisonende auslaufenden Vertrag nicht zu verlängern.^[17] Er wechselte zum Ligarivalen Krefeld Pinguine und bewahrte diese vor einem möglichen Abstieg. Nach einem kurzen Zwischenspiel in Lausanne wechselte er während der Saison 2005/06 zu den Graz 99ers nach Österreich und löste dort den erfolglosen Mike Zettel als Trainer ab. Obwohl bereits konkrete mündliche Vereinbarungen über eine Zusammenarbeit für die folgende Saison bestanden, verließ Stewart die 99ers und unterschrieb für die kommende Saison bei den Black Wings Linz als neuer Cheftrainer.

Rückkehr nach Deutschland

Nachdem beim DEL-Club Hamburg Freezers im November 2006 deren Cheftrainer Mike Schmidt wegen Erfolglosigkeit entlassen wurde, präsentierten die Freezers schon einen Tag später Stewart als dessen Nachfolger, obwohl Stewart noch einen laufenden Vertrag in Linz hatte und die Klubführung nicht von seinen Absichten informiert hatte. Der gelernte Jurist und Linz-Präsident Wilfried Wetzl reichte daraufhin wegen Vertragsbruch eine Klage ein, um durch eine einstweilige Verfügung ein Arbeitsverbot für Stewart zu erreichen. Das Landgericht in Linz lehnte die Klage der Black Wings Linz am 8. Januar 2007 ab, wonach der Wechsel legal vollzogen wurde. Parallel zu Stewarts überraschendem Wechsel kamen Vorwürfe, dass Stewart angeblich rassistische Äußerungen gegen Chris Hamilton, den Mentaltrainer der Vienna Capitals, von sich gegeben haben soll.^[18] In dieser Angelegenheit gab es jedoch kein offizielles Verfahren, laut Angaben von Stewart entschuldigte er sich bei Hamilton, dieser nahm die Entschuldigung an. Zum Ende der Saison führte Stewart die Freezers durch die Play-Off Qualifikation bis ins Viertelfinale.^[19]

Nach einer Niederlagenserie wurde Stewart am 13. Dezember 2008 von den Hamburg Freezers entlassen. Knapp ein Jahr später, am 2. Dezember 2009, löste er den wegen Erfolglosigkeit beurlaubten Igor Pawlow als Trainer der Kölner Haie ab und führte den KEC noch auf Platz 10. In der ersten Play-Off-Runde scheiterten die Haie jedoch am ERC Ingolstadt. Aufgrund anhaltender Erfolglosigkeit auch mit seiner von ihm zusammengestellten Mannschaft am Anfang der Saison 2010/11, wurde er am 6. November 2010 in seiner Funktion als Trainer und Manager der Kölner Haie entlassen. Die Haie standen da auf dem letzten Tabellenplatz.^[20]

Wechsel nach Kanada

Nach seiner Entlassung ging er nach Nordamerika zurück und wurde noch während der laufenden Saison 2010/11 als Berater bei den Guelph Storm in der Ontario Hockey League angestellt. Ab der Saison 2011/12 betreute er die Mannschaft als Assistenztrainer von Scott Walker. Nach dem Rücktritt von Walker im Januar 2015 übernahm Stewart die Position des Cheftrainers, trat aber im Dezember 2015 nach einer Niederlagenserie und nur zwei Siegen in der laufenden OHL-Saison ebenfalls zurück.^[21]

Erneute Rückkehr nach Deutschland

Im Januar 2016 wurde der umstrittene^[22] Stewart von den Dresdner Eislöwen aus der DEL2 als neuer Cheftrainer verpflichtet.^[23] Er führte die Sachsen im Frühjahr 2016 ins Playoff-Halbfinale sowie in der Saison 2016/17 ins Viertelfinale.

Im April 2017 wurde er von den Straubing Tigers als Cheftrainer verpflichtet, beging also seine DEL-Rückkehr. In Hinblick auf seinen Ruf und seine Kritiker sagte Stewart anlässlich seines Wechsels nach Straubing: „Ich habe in Europa schon einiges erlebt, tolle Erfolge gefeiert, muss aber auch eingestehen, manchmal über das Ziel hinausgeschossen zu sein. Besagte Momente liegen jedoch bereits einige Jahre zurück und in der Zwischenzeit habe ich dazugelernt und bin ruhiger geworden.“^[24] Mitte Oktober 2017 wurde Stewart in Straubing entlassen, da die seitens des Vereins erhoffte sportliche Weiterentwicklung nicht eintrat, wie die Straubinger anlässlich der Trennung bekannt gaben.^[25] Zum Zeitpunkt der Entlassung lag die Mannschaft in der DEL auf dem letzten Tabellenrang.^[26]

Am 4. Dezember 2017 übernahm Stewart das Cheftraineramt bei den Adlern Mannheim, kehrte damit also zu der Mannschaft zurück, die er 2001 zum deutschen Meister gemacht hatte.^[27] Er führte die Adler im Frühjahr 2018 ins Playoff-Halbfinale. Mit der Halbfinal-Niederlage gegen München endete sein Trainerengagement in Mannheim, sein Nachfolger wurde Pavel Gross.^[28] Stewart blieb dem Klub als Scout für den nordamerikanischen Markt erhalten.^[29] Am 5. Februar 2021 verpflichteten die Heilbronner Falken ihn als neuen Trainer.^[30] Nach Ende der Saison 2020/21 endete sein Engagement bei den Falken und Stewart arbeitete weiter als Scout für die Mannheimer Adler. Am 28. März 2022 übernahm er erneut das Traineramt bei den Adlern, da Cheftrainer Pavel Gross sowie sein Assistent Mike Pellegrims auf Grund des enttäuschenden Saisonverlaufs beurlaubt wurden.^[31] Stewart stabilisierte die Mannschaft und diese schied im Playoff-Halbfinale mit 2:3 Siegen gegen den späteren Meister Eisbären Berlin aus. Am 12. Mai 2022 erhielt Stewart eine Vertragsverlängerung für die Spielzeit 2022/23.^[32]