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vom 19.07.2014, aktuelle Version,

Uracil

Strukturformel
Allgemeines
Name Uracil
Andere Namen
  • Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  • 2,4-Pyrimidindion
Summenformel C4H4N2O2
Kurzbeschreibung

weißer, pulvriger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 66-22-8
PubChem 1174
DrugBank DB03419
Wikidata Q182990
Eigenschaften
Molare Masse 112,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

341 °C[2]
Löslichkeit

mäßig löslich in kaltem Wasser[1], leicht löslich in heißem Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−429,4 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Uracil (U, Ura) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin. In der DNA steht an seiner Stelle Thymin. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Sauerstoffatome an den Positionen 2 und 4). Die Nukleoside von Uracil sind das Uridin in der RNA und das sehr seltene Desoxyuridin in der DNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin.

Darstellung

Uracil lässt sich durch Kondensation von Harnstoff mit 3-Oxopropansäure („Formylessigsäure“, C3H4O3) erhalten. Die C3-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch Äpfelsäure ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung decarbonyliert, verliert also Kohlenmonoxid. Die in situ gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Harnstoff in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.

Eigenschaften

Uracil ist ein weißer, pulvriger Feststoff, der bei 341 °C schmilzt.[2]

Die Verbindung wurde beim hydrolytischen Abbau von Nukleinsäuren entdeckt. Eine Röntgenkristallstrukturanalyse bewies, dass von den möglichen tautomeren Formen im festen Zustand (mehrere desmotrope Formen existieren) die Dioxo-Form vorliegt.[4]

Uracil ist eine schwache Säure (pKa = 9,45). Die Aciditätskonstante liegt im Bereich von Phenol (pKa = 10,0) und anderen Enolen. Im Uracil-Anion ist die negative Ladung delokalisiert (mesomere Grenzstrukturen). Daher löst sich Uracil in wässrigen Alkalien und wässrigem Ammoniak.

Biologische Bedeutung

Uracil kommt im Körper hauptsächlich an Ribosephosphat gebunden vor, entweder als eines der Nukleotide Uridinmonophosphat (UMP), Uridindiphosphat (UDP) oder Uridintriphosphat (UTP) oder als Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA).

Bestandteil der RNA

Uracil bildet über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Strukturformel eines A-U-Basenpaars

Physiologisch wird Uracil nur in die einsträngige RNA, nicht aber in die doppelsträngige Desoxyribonukleinsäure (DNA) eingebaut. Zur Paarung mit Adenin kommt es während der Transkription, in den Schleifen (Loops) der tRNA und während der Translation (Proteinbiosynthese).

Nukleoside

Uracil bildet mit Ribosen zwei verschiedene Nukleoside, das Uridin (U) (Verknüpfung über das N1-Atom) und das Pseudouridin (Ψ) (Verknüpfung über das C5-Atom).

Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Uridins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Uridinmonophosphat (UMP), Uridindiphosphat (UDP) und Uridintriphosphat (UTP).

Strukturformel von UTP

Vergleich von Thymin und Uracil

In der DNA tritt Thymin an die Stelle von Uracil. Uracil kann relativ einfach durch Desaminierung und Hydrolyse aus Cytosin entstehen, was einer Veränderung des genetischen Codes gleichkäme.

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

Thymin hingegen unterscheidet sich vom Uracil durch eine zusätzliche Methylgruppe und kann so auch nicht ohne weiteres aus Cytosin entstehen. In der DNA vorhandenes Uracil kann somit als Mutation erkannt und durch Basenexzisionsreparatur gegen Cytosin ausgetauscht werden. Im Gegensatz zu DNA ist RNA relativ kurzlebig, mutierte Basen in einzelnen RNAs werden vom Organismus problemlos toleriert, was eine Verwendung des einfacher herzustellenden Uracils zweckmäßig erscheinen lässt.

Biochemischer Abbau

Uracil wird zu Kohlenstoffdioxid (CO2), zwei Ammoniumionen (NH4+) und 3-Oxopropansäure abgebaut. Letzteres reagiert weiter zu Malonyl-CoA, das zum Beispiel in der Fettsäuresynthese Verwertung finden kann.

Verwandte Verbindungen

Dihydrouracil
 		 3-Methyluracil
 		 5-Methyluracil
(= Thymin)		 5-Fluoruracil
 		 5-Chloruracil
 		 5-Bromuracil
 		 Glucopyranosyloxymethyluracil
 

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Uracil bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 Datenblatt Uracil (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. April 2010.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. ↑ R. F. Stewart, L. H. Jensen: „Redetermination of the crystal structure of uracil“, Acta Cryst, 1947, 23, S. 1102–1105 (doi:10.1107/S0365110X67004360).
  Wikibooks: Pyrimidinstoffwechsel – Auf- und Abbau von Uracil  – Lern- und Lehrmaterialien
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  Commons: Uracilderivate  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Uracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Vorlage:Wikigenes