Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymin
Andere Namen	5-Methyluracil 2,4-Dioxo-5-methylpyrimidin (IUPAC) 5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion THYMINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-71-4 EG-Nummer 200-616-1 ECHA-InfoCard 100.000.560 PubChem 1135 ChemSpider 1103 DrugBank DB03462 Wikidata Q171973
Eigenschaften
Molare Masse	126,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	316–317 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser und verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thymin (T, Thy, 5-Methyluracil) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin. In der RNA steht an seiner Stelle Uracil. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und drei Substituenten (Sauerstoffatome an den Positionen 2 und 4, Methylgruppe an Position 5). Die Nukleoside von Thymin sind das Desoxythymidin in der DNA und das seltene Ribothymidin in der RNA (z. B. in der tRNA). In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin.

Darstellung und Gewinnung

Eine Isolierung kann aus Rinderhirnen oder Kabeljau-Rogen erfolgen.^[5][6]

Eine synthetische Darstellung gelingt durch Cyclisierung von N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid in wässriger Ammoniaklösung.^[7]

Eine weitere Synthese geht von 3-Methyläpfelsäure aus, welche in rauchender Schwefelsäure decarboxyliert und mit Harnstoff kondensiert wird.^[8]

Eigenschaften

Geschichte und biologische Bedeutung

1893 berichtete der spätere Nobelpreisträger Albrecht Kossel von einer Entdeckung. Aus den Thymusdrüsen des Kalbes hatte er mit dem Assistenten Albert Neumann Nukleinsäure gewonnen und mit Schwefelsäure behandelt. Es bildete sich ein gut kristallisiertes Spaltprodukt, für das – abgeleitet von der Thymusdrüse – der Name Thymin vorgeschlagen wurde.^[12][13]

Thymin kann Bestandteil der DNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Verwendung

Thymin dient als Ausgangsstoff für einige Arzneistoffe wie z. B. Zidovudin, Telbivudin und Clevudin.

Verwandte Verbindungen

Uracil	3-Methyluracil

Weblinks

Commons: Thymin  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel  – Lern- und Lehrmaterialien

• Eintrag zu Thymine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. November 2013.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu THYMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. 1 2 3 4 Datenblatt Thymin bei AlfaAesar, abgerufen am 23. November 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: „The crystal structure of thymine“, in: Acta Cryst., 1969, B25, S. 1038 (doi:10.1107/S0567740869003505).
4. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 941. 
5. ↑ Shimizu: Biochem. Zeitschrift, 1921, 117, S. 262.
6. ↑ König, Grossfeld: Biochem. Zeitschrift, 1913, 54, S. 371.
7. ↑ G. Shaw, R. N. Warrener: „33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines“, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 157–161 (doi:10.1039/jr9580000157).
8. ↑ H. W. Scherp: „Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine“, in: J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, S. 912–913 (doi:10.1021/ja01209a510).
9. 1 2 Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.
10. 1 2 Eintrag zu Thymin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
11. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.
12. ↑ Kossel, A. und A. Neumann: Über das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleinsäure. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 26, 1893, S. 2753
13. ↑ Kossel, A. und A. Neumann: Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, S. 2215.
14. ↑ Durbeej, B.; Eriksson, L.A.: Reaction mechanism of thymine dimer formation in DNA induced by UV light in J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 152 (2002) 95–101, doi:10.1016/S1010-6030(02)00180-6.
15. ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X, S. 181.
16. ↑ Alberts, Bray, Johnson, Lewis: Lehrbuch der molekularen Zellbiologie, 2. korrigierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2.