Thymin

Physikalische Eigenschaften

Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle[7], die bei 335–337 °C unter Zersetzung schmelzen.[8] Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser, in Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.[7] In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform 5-Methyl-2,4-pyrimidindiol.[8]

Chemische Eigenschaften

Prinzipiell kann Thymin in sechs tautomeren Strukturen vorliegen. Die Lactamform (1) wird aber gegenüber den Enolformen bevorzugt.[9]

Nukleoside

Über das N¹-Atom des Ringes kann Thymin an das C¹-Atom der Desoxyribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Desoxythymidin. Bei der Bindung an Ribose entsteht das Nukleosid Ribothymidin.

Desoxythymidin, dT	Ribothymidin, T

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Thymidins am C⁵-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Desoxythymidinmonophosphat (dTMP), Desoxythymidindiphosphat (dTDP) und Desoxythymidintriphosphat (dTTP).

Bestandteil der DNA

In der DNA-Doppelhelix bildet Thymin über die 4-Oxogruppe und die N³–H-Gruppe zwei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Adenin-Base des komplementären Stranges aus.

Vergleich von Thymin und Uracil

In der DNA tritt Thymin an die Stelle von Uracil. Uracil kann relativ einfach durch Desaminierung und Hydrolyse aus Cytosin entstehen, was einer Veränderung des genetischen Codes gleichkäme.

Thymin hingegen unterscheidet sich vom Uracil durch eine zusätzliche Methylgruppe und kann so auch nicht ohne weiteres aus Cytosin entstehen. In der DNA vorhandenes Uracil kann somit als Mutation erkannt und durch Basenexzisionsreparatur gegen Cytosin ausgetauscht werden. Im Gegensatz zu DNA ist RNA relativ kurzlebig, mutierte Basen in einzelnen RNAs werden vom Organismus problemlos toleriert, was eine Verwendung des einfacher herzustellenden Uracils zweckmäßig erscheinen lässt.

Thymindimer

Bei Thymindimeren handelt es sich um eine DNA-Mutation, welche durch UV-Strahlung induziert wird. Dabei verbinden sich zwei auf einem DNA-Strang nebeneinanderliegende Thymin-Basen über eine [2+2]-Cycloaddition kovalent zu einem Dimer, das ein relativ stabiles Cyclobutan-Derivat ist.

Besonders anfällig für eine solche Mutation sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Aus diesem Grund werden Thymindimere als eine wesentliche Ursache für die Entstehung von Hautkrebs diskutiert.[11]